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Aniline → N-phenylprop-2-ynamide

HRID 1053519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053519
[C:1](OC1C=CC(C2C=CC=CC=2)=CC=1)(=[O:4])[C:2]#[CH:3].[NH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(O)(=O)C#C.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:19]1([NH:18][C:1](=[O:4])[C:2]#[CH:3])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 10110Propiolic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 10560973HCID 10560973, Verbindung

Produkt 1

HCID 3300301N-phenylprop-2-ynamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine

Versuchsvorschrift

The compound 20 was prepared according to the method described for compound 1 employing aniline (1 g, 0.01 mol), propargylic acid (0.76 g, 0.01 mol), DCC (2.2 g, 0.01) and DMAP (8.6 mg, 0.07 mmol) to give brown solid compound 20 (1.35 g, 87%). 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 2.93 (s, 1H), 7.15 (t, J=6.9 Hz, 1H), 7.33 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.52 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.79 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe compound 20 was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a082bdbf594d4cd081cf7869750cc75a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09393306B2

Notizen zur Reaktion

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Katalysator