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Lithium Hydroxide → {(3S)-7-Bromo-4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetic acid

HRID 1054180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054180
[Br:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[N:6]([C:16]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]4[O:26][CH2:25][C:24](=[O:27])[NH:23][C:22]=4[CH:28]=3)=[O:17])[C@@H:7]([CH2:10][C:11]([O:13]CC)=[O:12])[CH2:8][O:9][C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Li+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O>[Br:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[N:6]([C:16]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]4[O:26][CH2:25][C:24](=[O:27])[NH:23][C:22]=4[CH:28]=3)=[O:17])[C@@H:7]([CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8][O:9][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 118599611Ethyl 2-[(3S)-7-bromo-4-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-6-carbonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-3-yl]acetate2×

Produkt 1

HCID 118599730{(3S)-7-Bromo-4-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl}acetic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-[(3S)-7-bromo-4-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-6-carbonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-3-yl]acetate (Intermediate 28a, 173 mg, 0.37 mmol) was dissolved in THF (1.5 mL). Lithium hydroxide (52.5 mg, 2.19 mmol) dissolved in water (1.50 mL) was added. The reaction was stirred at rt for 2 h before addition of EtOAc (50 mL). The organic layer was washed with HCl (1M, 30 mL) and brine (30 mL). Dried through a phase separator and evaporated under reduced pressure. The title compound (160 mg, 98%) was obtained crude and used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe organic layer was washed with HCl (1M, 30 mL) and brine (30 mL)
  3. customDried through a phase separator
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e973a738fd9d4afdb7229777ddf1a825
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394291B2

Notizen zur Reaktion

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