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2-Methyl-2-butene → 4,6-difluoro-5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 1054642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054642
[F:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][OH:21])=[CH:13][CH:12]=2)=[C:9]([F:22])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH:23]=[O:24])=[CH:5][NH:6]2.CC(=CC)C.Cl([O-])=[O:31].[Na+].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>C(#N)C.C(O)(C)(C)C.O>[F:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][OH:21])=[CH:15][CH:16]=2)=[C:9]([F:22])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([C:23]([OH:31])=[O:24])=[CH:5][NH:6]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 866986434,6-difluoro-5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-1H-indole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 866986454,6-difluoro-5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-1H-indole-3-carboxylic acidAusbeute 43,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 22050040Acetonitrile tert-butanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4,6-difluoro-5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-1H-indole-3-carbaldehyde (30 mg, 0.1 mmol) in ACN/t-butanol=1/1 (2 mL) was added 2-methyl-2-butene (0.5 mL) and cooled to 0° C. and added the aqueous solution of sodium chlorite (180 mg, 0.5 mL) and sodium dihydrogen phosphate (270 mg, 2 mmol) in water (0.5 mL) dropwise via additional funnel. The reaction was stirred at room temperature for 10 h. The reaction was quenched with sodium sulfite. The mixture was partioned between dichloromethane and water. The combined organics were concentrated to give a residue, which was purified by reverse phase HPLC to give the title compound (15 mg, 43%) as a white solid. MS (AP+) 348.1 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.74 (s, 1 H), 7.36 (d, 2 H), 7.03-6.98 (m, 3 H), 4.14 (t, 2 H), 3.77 (t, 2 H), 2.04-2.01 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with sodium sulfite
  2. concentrationThe combined organics were concentrated
  3. customto give a residue, which
  4. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf2ded9fcd7d4ebb91659b745eed90a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394285B2

Notizen zur Reaktion

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