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2-Methyl-2-butene → 6-Chloro-5-(4-(1-(hydroxymethyl)cyclobutyl)phenyl)-1h-indole-3-carboxylic acid

HRID 1054741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054741
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH:11]=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2([CH2:23][OH:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:15][CH:14]=1.CC(=CC)C.Cl([O-])=[O:31].[Na+].O.OP([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C.C(O)(C)(C)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]([OH:31])=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2([CH2:23][OH:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 516949Sodium Phosphate, Monobasic, MonohydrateHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 866987376-chloro-5-{4-[1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]phenyl}-1H-indole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 717659566-Chloro-5-(4-(1-(hydroxymethyl)cyclobutyl)phenyl)-1h-indole-3-carboxylic acidAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chloro-5-{4-[1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]phenyl}-1H-indole-3-carbaldehyde (80 mg, 0.24 mmol) in acetonitrile (6 mL) and tert-butanol (6 mL) was added 2-methyl-2-butene (3 mL). The reaction mixture was cooled to 0° C. and treated with a solution of sodium chlorite (420 mg, 4.80 mmol) and sodium phosphate monobasic hydrate (650 mg, 4.80 mmol) in water (3 mL) dropwise via additional funnel. The ice bath was removed, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The solvent was removed in vacuo to give a residue, which was purified by prep-HPLC (Kromasil Eternity-5-C18 150*30 mm*5 μm Mobile phase: from 35% MeCN in water (0.1% TFA) to 50% MeCN in water (0.1% TFA); Wavelength: 220 nm Flow rate: 30 mL/min) to give 6-chloro-5-{4-[1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]phenyl}-1H-indole-3-carboxylic acid (25 mg, 32% yield) as a white solid. MS (ES+) 377.9 (M+Na)+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.01 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.57 (s, 1 H), 7.39 (d, 2 H), 7.23 (d, 2 H), 3.70 (s, 2H), 2.39-2.30 (m, 4 H), 2.11-2.09 (m, 1 H), 1.92-1.91 (m, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customto give a residue, which
  4. customwas purified by prep-HPLC (Kromasil Eternity-5-C18 150*30 mm*5 μm Mobile phase: from 35% MeCN in water (0.1% TFA) to 50% MeCN in water (0.1% TFA); Wavelength: 220 nm Flow rate: 30 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccd9db566ada46a59619d983829fed40
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394285B2

Notizen zur Reaktion

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