StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Methyl-2-butene → HCID 86698755, Verbindung

HRID 1054762
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054762
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH:11]=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])=[C:15]([F:23])[CH:14]=1.Cl([O-])=[O:25].[Na+].CC(=CC)C.P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>O.C(O)(C)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]([OH:25])=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])=[C:15]([F:23])[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 86698754HCID 86698754, Verbindung

Produkt 1

HCID 86698755HCID 86698755, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-5-[3-fluoro-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1H-indole-3-carbaldehyde (40 mg, 0.12 mmol) in water (1 mL) and t-butanol (1 mL) was added sodium chlorite (210 mg, 2.30 mmol), 2-methyl-2-butene (0.5 mL) and sodium dihydrogen phosphate (350 mg, 2.90 mmol). The reaction solution was stirred at room temperature for 10 hrs. The reaction was diluted with water (5 mL) and extracted with dichloromethane (20 mL×3). The combined organic phase was washed with water (20 mL), brine (20 mL), dried over sodium sulfate and concentrated to give a crude product. The crude was purified by preparative HPLC to give the title compound (20 mg, 49% yield) as off-white solid. MS (AP−) 348.0 (M−H)−. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.05 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.20 (m, 3H), 4.21 (t, 2H), 3.95 (t, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (20 mL×3)
  2. washThe combined organic phase was washed with water (20 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a crude product
  6. customThe crude was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1b74ae5a5d94a18b731ccf4d66a6a77
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394285B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion