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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 178427251, Verbindung

HRID 1055115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055115
[F:1][C:2]1[C:3]([NH:18][CH:19]([C:26]2([CH3:31])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[CH2:20][C:21]([O:23]CC)=[O:22])=[N:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:17])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[C:3]([NH:18][CH:19]([C:26]2([CH3:31])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])=[N:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:17])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 178471969HCID 178471969, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178427251HCID 178427251, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of racemic ethyl 3-[[5-fluoro-2-(5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(1-methylcyclopentyl)propanoate, 149a, (0.110 g, 0.256 mmol) in THF (30 mL) was added a solution of lithium hydroxide hydrate (0.043 g, 1.022 mmol) in H2O (20 mL). The reaction mixture was stirred at 70° C. overnight. The organic solvent was removed under reduced pressure and the remaining aqueous phase was used directly in the purification via preparatory HPLC. The resulting HPLC fractions were extracted with EtOAc. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and the solvent was removed under reduced pressure to afford the desired product: 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 8.64 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.24 (d, J=4.4 Hz, 1H), 5.19 (d, J=8.7 Hz, 1H), 2.78 (qd, J=15.9, 6.6 Hz, 2H), 1.85-1.57 (m, 6H), 1.48 (dd, J=11.8, 6.0 Hz, 1H), 1.36 (dt, J=12.0, 6.0 Hz, 1H), 1.11 (s, 3H). LCMS Gradient 10-90%, 0.1% formic acid, 5 minutes, C18/ACN, Retention Time=2.37 min, (M+H) 403.22.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe remaining aqueous phase was used directly in the purification via preparatory HPLC
  3. extractionThe resulting HPLC fractions were extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19f1a86042f44b38862c3c76c403b7e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394302B2

Notizen zur Reaktion

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