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2-(Difluoromethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde → [2-(Difluoromethoxy)naphthalen-1-yl]methanol

HRID 1055422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055422
[BH4-].[Na+].[F:3][CH:4]([F:18])[O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]=1[CH:16]=[O:17]>CCO.O>[F:3][CH:4]([F:18])[O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]=1[CH2:16][OH:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8181662-(Difluoromethoxy)naphthalene-1-carbaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 43394581[2-(Difluoromethoxy)naphthalen-1-yl]methanolAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

NaBH4 (255 mg, 6.73 mmol) was added to a suspension of 2-(difluoromethoxy)-1-naphthaldehyde (0.997 g, 4.49 mmol) in EtOH (29.9 mL). After 3 h the mixture was diluted with H2O, extracted with EtOAc, the combined extracts were washed with brine (200 mL), dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate concentrated to give a residue that was purified by silica gel chromatography to provide (2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl)methanol (387 mg, 39%) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washthe combined extracts were washed with brine (200 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated
  6. customto give a residue that
  7. customwas purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-331b8d17532b4ac585ee90dc9feafdcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394263B2

Notizen zur Reaktion

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