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Formic Acid → 5-Benzenesulfonyl-2-(2-hydroxy-3-alpha-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole

HRID 1058101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058101
[C:1]1([S:7][C:8]2[CH:40]=[CH:39][C:11]3=[N:12][N:13]([C:15]4[CH:20]=[C:19]([C:21]([CH2:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:23])[CH3:22])[CH:18]=[C:17]([C:29]([C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)([CH3:31])[CH3:30])[C:16]=4[OH:38])[N:14]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1(C)C(C)=CC=CC=1.C(O)=[O:50].OO.[OH2:54]>O.O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>[C:1]1([S:7]([C:8]2[CH:40]=[CH:39][C:11]3=[N:12][N:13]([C:15]4[CH:20]=[C:19]([C:21]([CH2:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])([CH3:23])[CH3:22])[CH:18]=[C:17]([C:29]([C:32]5[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=5)([CH3:30])[CH3:31])[C:16]=4[OH:38])[N:14]=[C:10]3[CH:9]=2)(=[O:50])=[O:54])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 284Formic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 962WaterHCID 7237O-Xylene2×HCID 186728375-phenylthio-2-(2-hydroxy-3-alpha-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole

Produkt 1

HCID 22034021
5-Benzenesulfonyl-2-(2-hydroxy-3-alpha-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 150191Sodium Tungstate DihydrateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A 1000 mL flask is charged with 75.2 g of 5-phenylthio-2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole, prepared in Example 4, 102 g of xylene, 0.9 g of sodium tungstate dihydrate and 18.4 g of formic acid. The mixture is heated to 50° C. To this stirred mixture is slowly added 36.3 g of 50% hydrogen peroxide so that the temperature does not exceed 85° C. Additional xylene and water are then added. The organic layer is separated, washed with aqueous sodium sulfite, then twice with water and concentrated. The crude product residue is recrystallized from methanol to yield 75.2 g of the tide compound as a light yellow solid melting at 170-171° C.

Aufarbeitung

  1. customdoes not exceed 85° C
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed with aqueous sodium sulfite
  4. concentrationtwice with water and concentrated
  5. customThe crude product residue is recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-533d20c3763c448fbe332f2d94de571f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06515051B2

Notizen zur Reaktion

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