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Acetic Acid → 3-({5-[2-(Pyridin-2-ylamino)-ethylcarbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acid

HRID 1061723
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061723
C[O:2][C:3](=[O:39])[CH:4]([NH:26][S:27]([C:30]1[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:33]([CH3:37])=[CH:32][C:31]=1[CH3:38])(=[O:29])=[O:28])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[S:10][C:11]([C:14](=[O:25])[NH:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:12][CH:13]=1)=[O:8].[OH-].[Li+].C(O)(=O)C>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[N:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[NH:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][C:14]([C:11]1[S:10][C:9]([C:7]([NH:6][CH2:5][CH:4]([NH:26][S:27]([C:30]2[C:31]([CH3:38])=[CH:32][C:33]([CH3:37])=[CH:34][C:35]=2[CH3:36])(=[O:29])=[O:28])[C:3]([OH:39])=[O:2])=[O:8])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 537556273-({5-[2-(Pyridin-2-ylamino)-ethylcarbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 698008343-({5-[2-(Pyridin-2-ylamino)-ethylcarbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acidAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-({5-[2-(Pyridin-2-ylamino)-ethylcarbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acid methyl ester (40 mg, 0.069 mmol), lithium hydroxide (34 mg, 1.39 mmol), in acetonitrile (10 mL) was stirred for 4 hrs at room temperature. The solvent was removed and the crude reaction product was taken up in ethyl acetate (40 mL). The solution was neutralized with acetic acid (1.0 mL). Solvent was than dried over sodium sulfate and evaporated. Purification of the residue on silica gel (10% MeOH-EtOAc) gave 40 mg of pure acetic acid salt of 3-({5-[2-(Pyridin-2-ylamino)-ethylcarbamoyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-propionic acid (86%). 1HNMR (300 MHz, CD3OD) δ: 2.22 (s, 3H), 2.61 (s, 6H), 3.57 (m, 4H), 3.82 (m, 2H), 6.50(d, 1H), 6.69(m, 2H), 6.90(s, 2H), 7.42(m, 3H), 8.01 (m, 1H). Compound XXXVI: 2-Benzenesulfonylamino-3-({5-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-carbamoyl]-thiophene-2-carbonyl-amino)-propionic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe crude reaction product
  3. dry with materialthan dried over sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customPurification of the residue on silica gel (10% MeOH-EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe2d2959bdab4aa98d09f673bac84a1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960594B2

Notizen zur Reaktion

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