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Water → tert-Butyl 4-{6-[3-(4-fluoro-phenyl)-prop-1-ynyl]-1-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl}-benzoate

HRID 1062588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062588
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[C:7](=[O:13])[N:6]([CH2:14][C:15]1[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=1)[C:5]2=[O:28].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][C:46]#[CH:47])=[CH:41][CH:40]=1.O>CN(C=O)C.[Cu]I>[F:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][C:46]#[C:47][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=2)[N:8]([CH3:12])[C:7](=[O:13])[N:6]([CH2:14][C:15]2[CH:27]=[CH:26][C:18]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:24])([CH3:25])[CH3:23])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=2)[C:5]3=[O:28])=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 105586681-Fluoro-4-prop-2-ynyl-benzeneHCID 22281881tert-butyl 4-(6-iodo-1-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-benzoate

Produkt 1

HCID 10207080tert-Butyl 4-{6-[3-(4-fluoro-phenyl)-prop-1-ynyl]-1-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl}-benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To 1.0 g (2.0 mmol) 3-(3,4-Difluoro-benzyl)-6-iodo-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione from Example 14 Step 1 and 1.0 g (8.4 mmol) di-isopropyl ethylamine in 15 ml DMF is added bis-triphenylphosphine palladium di-chloride (catalytic) followed by CuI (catalytic). 0.44 g (3.3 mmol) 1-fluoro-4-prop-2-ynyl-benzene is added and the mixture is heated to 70° C. for 6 hrs. The mixture is allowed to cool to room temperature and stir overnight. Water is added and the mixture stirred 30 minutes. Filtered and dry under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. stirringthe mixture stirred 30 minutes
  3. filtrationFiltered
  4. customdry under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34a806673baf4ee193b63817ce06dd88
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962922B2

Notizen zur Reaktion

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