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Acetyl chloride → N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide

HRID 1062625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062625
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH2:20])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[C:21](Cl)(=[O:23])[CH3:22].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9925734[4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl)amine

Produkt 1

HCID 9818643N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamideAusbeute 29,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine (0.50 g, 1.78 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.06 g, 0.51 mmol) in N,N-dimethylacetamide (5 mL) was added acetyl chloride (0.21 g, 2.67 mmol) and the mixture was stirred at 80° C. for 14 h. To the reaction mixture was poured aqueous sodium hydrogencarbonate. The precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with water and dried. The crude crystals were recrystallized from ethanol to give the title compound (0.17 g, yield 29%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. washThe obtained solid was washed with water
  3. customdried
  4. customThe crude crystals were recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-700cd9c6220b44ce9f19ade992cbbe72
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962933B1

Notizen zur Reaktion

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