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Sodium Bicarbonate → N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]isonicotinamide

HRID 1062638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062638
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH2:20])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.Cl.[C:22](Cl)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:20][C:22](=[O:29])[C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][CH:24]=3)[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9925734[4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl)amineHCID 12262826Isonicotinoyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 22282309N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]isonicotinamideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine (0.51 g, 1.8 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.07 g, 0.56 mmol) in N,N-dimethylacetamide (10 mL) was added isonicotinoyl chloride hydrochloride (0.48 g, 2.72 mmol) and the mixture was stirred at 80° C. for 14 h. To the reaction mixture was poured aqueous sodium hydrogencarbonate solution and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with water and dried. The crude crystals were recrystallized from ethanol to give the title compound (0.22 g, yield 32%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  2. washThe obtained solid was washed with water
  3. customdried
  4. customThe crude crystals were recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a054d94b26e3449982992bdddaab48e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962933B1

Notizen zur Reaktion

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