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Propyl isocyanate → N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N'-propylurea

HRID 1062640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062640
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH2:20])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[CH2:21]([N:24]=[C:25]=[O:26])[CH2:22][CH3:23].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:20][C:25]([NH:24][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[O:26])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61033Propyl isocyanateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9925734[4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl)amine

Produkt 1

HCID 22282315N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N'-propylureaAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine (0.51 g, 1.8 mmol) in N,N-dimethylacetamide (15 mL) was added propyl isocyanate (0.23 g, 2.67 mmol) and the mixture was stirred at 80° C. for 14 h. To the reaction mixture was poured aqueous sodium hydrogencarbonate solution and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with water and dried. The crude crystals were recrystallized from ethanol to give the title compound (0.23 g, yield 33%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  2. washThe obtained solid was washed with water
  3. customdried
  4. customThe crude crystals were recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93715bfcf43741739753748eadb632a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962933B1

Notizen zur Reaktion

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