StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sulfuric acid magnesium salt (1:1) → 4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile

HRID 1064771
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1064771
[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[CH2:7][CH2:8][C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:25]=[CH:24][C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:14][C:12]=2[CH:13]=1.[O-:26][Mn](=O)(=O)=O.[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>CC(C)=O.O>[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:26])[N:3]1[CH2:7][CH2:8][C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:24][CH:25]=3)=[CH:14][C:12]=2[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 516875Potassium PermanganateHCID 9818903Benzonitrile, 4-(2-(2-((2r)-2-methyl-1-pyrrolidinyl)ethyl)-5-benzofuranyl)-

Produkt 1

HCID 675340094-(2-{2-[(2R)-2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrileAusbeute 2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mono-(L)-tartaric acid salt of the product of Example 1D (96 mg, 0.20 mmol) was suspended in acetone (10 mL) and treated with a solution of KMnO4 (158 mg, 1.0 mmol) and MgSO4 (120 mg, 1.0 mmol) in water (5 mL) over 30 minutes. After the purple color had disappeared, the solids were filtered off. The filtrate was diluted with EtOAc, washed with aqueous potassium dihydrogen phosphate, concentrated, and purified by HPLC [Waters Nova-Pak HR C18 column (25 mm×100 mm, 6 μm particle size) using a gradient of 10% to 100% MeCN/0.1% aqueous TFA over 8 min (10 min run time) at a flow rate of 40 mL/min.] to provide the title compound (2% yield). MS (ESI APCI) m/z 345 (M+H)+; 1HNMR (300 MHz, CD3OD) δ 1.22 (d, 3 H), 1.55-1.64 (m, 1 H), 2.15-2.32 (m, 2 H), 2.34-2.42 (m, 1 H), 2.99-3.13 (m, 2 H), 3.39-3.46 (m, 1 H), 3.68-3.76 (m, 1 H), 3.89-3.97 (m, 1 H), 6.65 (s, 1 H), 7.51-7.56 (m, 2 H), 7.76-7.84 (m, 5 H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solids were filtered off
  2. additionThe filtrate was diluted with EtOAc
  3. washwashed with aqueous potassium dihydrogen phosphate
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by HPLC [Waters Nova-Pak HR C18 column (25 mm×100 mm, 6 μm particle size)
  6. customover 8 min
  7. custom(10 min run time)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe607b999c1d4fff8a75e0165848223b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06969730B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion