Ammonium Chloride → (Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 1069689Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069689
[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][C:5]1[C:13]([N+:14]([O-])=O)=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:6]=1/[C:7](=[CH:18]/[C:19]1[NH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25])/[C:8](=[O:17])[NH:9]2.[Cl-].[NH4+]>O.CO.[Zn]>[NH2:14][C:13]1[C:5]([C:4]#[C:3][CH2:2][OH:1])=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][C:8](=[O:17])/[C:7]/2=[CH:18]\[C:19]1[NH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 9949778(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 9883118(Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method L above, (Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (63 mg, 0.19 mmol) (from Example 30 above) was reduced with zinc (0.11 g, 1.67 mmol) and ammonium chloride (22.4 mg, 0.42 mmol) in 10% water in methanol (10 mL) with heating at reflux for 2 h to give (Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 18 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureat reflux for 2 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4480e6064ed4b059b31b60aee1a7493
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
Patentnummer
US06252086B1

Notizen zur Reaktion

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