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Hydrochloric Acid → (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoic acid

HRID 1070192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070192
O.[OH-].[Li+].[C:4]1(/[C:10](=[N:20]/[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]3[N:35]=[C:34]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[O:33][N:32]=3)=[CH:25][CH:24]=2)/[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.O.Cl>O1CCCC1.C(O)C>[C:4]1(/[C:10](=[N:20]/[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]3[N:35]=[C:34]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[O:33][N:32]=3)=[CH:25][CH:24]=2)/[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 22344617ethyl (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoate

Produkt 1

HCID 22344591(6E)-6-phenyl-6-[[4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoic acidAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (134 mg) was added to a solution of ethyl E-6-phenyl-6-[4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)benzyloxyimino]hexanoate (545 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-water (4 ml)-ethanol (4 ml) and stirred at room temperature for 4 hours. 1N hydrochloric acid (3.3 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-6-phenyl-6-[4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)benzyloxyimino]hexanoic acid (465 mg, yield 90%) as colorless crystals. m.p. 88-89° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0411bd6917d94ef0bed2f9b72075cb03
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251926B1

Notizen zur Reaktion

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