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Dimethylformamide → 2,3-Dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde

HRID 1070673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070673
C([Li])CCC.[CH3:6][O:7][C:8]1[C:17]([O:18][CH3:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=1.CN(C)CCN(C)C.CN([CH:31]=[O:32])C>CCCCCC.CCOCC>[CH3:19][O:18][C:17]1[C:8]([O:7][CH3:6])=[CH:9][C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16]=1[CH:31]=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 6047082,3-DimethoxynaphthaleneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 134305632,3-Dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

n-Butyl lithium in hexane (1.6 N, 31.3 ml) was gradually added to a solution of 2,3-dimethoxynaphthalene (9.4 g) and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (7.4 ml) in ether (150 ml) under argon at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for two hours, cooled to 0° C. and DMF (7.3 g) in ether (20 ml) added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and poured in ice water. The product was extracted with ether, washed with water, dried, evaporated and recrystallized from ether. Yield: 4.2 g.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature overnight
  3. extractionThe product was extracted with ether
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customrecrystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bc8112158354fdc8017dabae43407c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06903114B2

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