(R)-1-[6-[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester → (R)-1-[6[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 1070903

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070903
C([O:8][C:9]([C@H:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]1[C:16](=[O:33])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]([N:23]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]1[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[O:22])=[O:10])C1C=CC=CC=1>C(OC(=O)C)C.[Pd]>[CH2:31]([O:30][C:28]([C@H:24]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:23]1[C:21](=[O:22])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:11]1[C:9]([OH:10])=[O:8])=[O:33])=[O:29])[CH3:32]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69461827(R)-1-[6-[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 20795496(R)-1-[6[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acidAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 92 mg (0.2 mmol) (R)-1-[6-[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester and 30 mg 10% palladium/carbon in 5 ml ethylacetate was hydrogenated over night. Filtration and removal of the solvent yielded 70 mg (R)-1-[6[(R)-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-6-oxo-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid as a light yellow oil, MS m/e (%): 369 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. waitwas hydrogenated over night
  2. filtrationFiltration and removal of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b74b55e644844c7965a6fdfff9bdcd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
Patentnummer
US06903129B2

Verknüpfte Notizen

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