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Toluene → 5-Bromo-2-ethylbenzofuran

HRID 1072823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072823
[C:1]([C:4]1[O:8][C:7]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([Br:13])=[CH:12][C:6]=2[CH:5]=1)(=O)[CH3:2].O.NN.[OH-].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>C(O)CO.O>[Br:13][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:7]2[O:8][C:4]([CH2:1][CH3:2])=[CH:5][C:6]=2[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 7056701-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 122474825-Bromo-2-ethylbenzofuranAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174
Ethylene Glycol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2-Acetyl-5-bromobenzo[b]furan (10.00 g) and hydrazine monohydrate (8.00 g) were stirred in ethylene glycol (60 ml) at 150° C. for 2 hr. After cooling, potassium hydroxide (9.00 g) was added and the mixture was stirred at 150° C. for 2 hr. After cooling, toluene (200 ml) and water (100 ml) were added and the separated toluene layer was washed with 10% aqueous solution (100 ml) of ammonium chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated to give the objective compound (8.30 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperatureAfter cooling
  3. washthe separated toluene layer was washed with 10% aqueous solution (100 ml) of ammonium chloride
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77d1067699104ae3a41fd170add251e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911469B2

Notizen zur Reaktion

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