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Pyridinium chloride → 2-(3-Hydroxyphenyl)-5-phenylpentane

HRID 1074500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1074500
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH3:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.Cl.N1C=CC=CC=1>Cl.O>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH3:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 204968262-(3-Methoxyphenyl)-5-phenylpentane

Produkt 1

HCID 204968222-(3-Hydroxyphenyl)-5-phenylpentane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-methoxyphenyl)-5-phenylpentane (18.4 g.) and pyridine hydrochloride (94 g.) under nitrogen is heated to 190° C. for 2 hours with vigorous stirring. The reaction mixture is cooled, dissolved in 6 N hydrochloric acid (200 ml.) and diluted with water to 600 ml. The aqueous solution is extracted with ethyl acetate (4×100 ml.), the ethyl acetate extracts dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to yield the crude product. The product is purified by silica gel chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. extractionThe aqueous solution is extracted with ethyl acetate (4×100 ml.)
  3. dry with materialthe ethyl acetate extracts dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47bd8fcd53d946289ecf99e56b5c56be
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04391827

Notizen zur Reaktion

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