StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzyl mercaptan → Dibenzyl 2-[(benzylsulfanyl)methyl]pentanedioate

HRID 1075468
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075468
[CH2:1]=[C:2]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4].[CH2:25]([SH:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CC(C)=O.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:25]([S:32][CH2:1][CH:2]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[O:16])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 10947302Dibenzyl 2-methylenepentanedioate

Produkt 1

HCID 15410799Dibenzyl 2-[(benzylsulfanyl)methyl]pentanedioateAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dibenzyl 2-methylenepentanedioate (12.16 g, 37.5 mmol) in acetone (100 ml), was added benzylmercaptan (9.31 g, 75.0 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.46 g, 3.75 mmol) with stirring. The reaction mixture was refluxed for 16 hours. The cooled solution was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography to yield 15.2 g (90%) of clear oil. 1H NMR (CDCl3): δ 2.0 (m, 2H), 2.3 (m, 2H), 2.5 (m, 1H), 2.6 (m 2H), 3.6 (s, 2H), 4.9 (s, 2H), 5.0 (m, 2H), 7.2-7.5 (m, 15H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 16 hours
  2. concentrationThe cooled solution was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b8dc6e65d324c39b7c51073f374266e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05902817

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion