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Tetrahydrofuran → Dimethyl 2-Oxo-3-methylheptylphosphonate

HRID 1076050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1076050
C([Li])CCC.[CH3:6][P:7](=[O:12])([O:10][CH3:11])[O:8][CH3:9].O1CCCC1.[CH3:18][CH:19]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:20](OCC)=[O:21]>C(O)(=O)C>[O:21]=[C:20]([CH:19]([CH3:18])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH2:6][P:7](=[O:12])([O:10][CH3:11])[O:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 12958Dimethyl methylphosphonateHCID 12714009Ethyl 2-methylhexanoateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 12906670Dimethyl 2-Oxo-3-methylheptylphosphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

n-Butyllithium (150 ml.) is slowly added to a solution of dimethyl methylphosphonate (25.6 g.) in 475 ml. of tetrahydrofuran (THF) at about -65° C. To the mixture is added a solution of racemic ethyl 2-methylhexanoate (18.4 g.) in 50 ml. of THF, and the resulting mixture is stirred at -70° C. for 2 hrs. Then, 16 ml. of acetic acid is added, and the mixture is concentrated under reduced pressure. The residue is mixed with dichloromethane (about 400 ml.) and water (about 50 ml.), shaken, and separated. The organic phase is dried over magnesium sulfate and concentrated. Distillation yields the title compound, 16.7 g., b.p. 126°-129° C./1 mm.

Aufarbeitung

  1. customat about -65° C
  2. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue is mixed with dichloromethane (about 400 ml.) and water (about 50 ml.)
  4. customseparated
  5. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. distillationDistillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56a0d23553c74198b7e957ef145ca66f
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03954833

Notizen zur Reaktion

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