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Hydrochloric Acid → HCID 53821538, Verbindung

HRID 1076308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1076308
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:10][C:11]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:12]=1[CH2:13][C:14]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O>[Cl:10][C:11]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:12]=1[CH2:13][C:14]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([C:20](=[O:22])[CH:21]=[CH:6][C:5]1[CH:8]=[CH:9][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 103367854-(o-Chlorobenzyl)-4-phenyl-5-oxohexanoic acid

Produkt 1

HCID 53821538HCID 53821538, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Chlorobenzaldehyde (10.5 g., 0.075 mole) in ethanol (30 ml.) is added to a solution of levo-4-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-5-oxohexanoic acid (14.67 g., 0.045 mole) and sodium hydroxide (2.40 g., 0.06 mole) in water (150 ml.). The resulting mixture is heated on a steam bath for 24 hours. The reaction solution is cooled to room temperature, acidified with dilute hydrochloric acid (30 ml.), and the solid (yellow) which forms after scratching is filtered and air-dried to yield 24.1 g. of material with m.p. 150°-165°C. (sinters at 140°). Several recrystallizations from n-butyl chloride, followed by several recrystallizations from acetonitrile gives a white solid, m.p. 189°-190°C., [α]D25 = -61.5 (in 1% CHCl3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture is heated on a steam bath for 24 hours
  2. filtrationthe solid (yellow) which forms after scratching is filtered
  3. customair-dried
  4. customto yield 24.1 g
  5. customwith m.p. 150°-165°C. (sinters at 140°)
  6. customSeveral recrystallizations from n-butyl chloride
  7. customfollowed by several recrystallizations from acetonitrile
  8. customgives a white solid, m.p. 189°-190°C., [α]D25 = -61.5 (in 1% CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f02eeda670b44987af5faf65219ff3ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03956374

Notizen zur Reaktion

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