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Water → 2-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

HRID 1077707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077707
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[O:11][CH:10]([C:13](OCC)=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)C>[OH:14][CH2:13][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:12](=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[O:11]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18787171Ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 234318182-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

59.0 g (0.25 mol) of ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylate in 525 ml of anhydrous tetrahydrofuran are added dropwise in the course of 1 h, with stirring, at 20° C. to a suspension of 9.5 g (0.25 mol) of lithium aluminium hydride in 525 ml of anhydrous diethyl ether. The batch is stirred overnight and 9.5 ml of water, 9.5 ml of 15% strength sodium hydroxide solution and 28.4 ml of water are then successively added dropwise, with cooling. The organic phase is decanted off and evaporated. The residue is recrystallised twice from dichloromethane/petroleum ether. Yield: 38.0 g (87%) Melting point: 57°-58° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling
  2. customThe organic phase is decanted off
  3. customevaporated
  4. customThe residue is recrystallised twice from dichloromethane/petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5404560a5541430295cbab6ee6f8c301
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05545643

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