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Hydrochloric Acid → Methyl alpha-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-beta-methoxyacrylate

HRID 1078194
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078194
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:8][C:9]1[C:14]([CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:13]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].Cl.[C:29](=[O:32])(O)[O-].[Na+].S(OC)(O[CH3:38])(=O)=O>COCCOC.C(OC)=O.[Cl-].[Na+].O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C.CCOCC>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:8][C:9]1[C:14]([C:15](=[CH:38][O:32][CH3:29])[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:13]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19069025Methyl 4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl-acetate

Produkt 1

HCID 67742283
Methyl alpha-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-beta-methoxyacrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 7865Methyl formateLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl-acetate (10.0 g, 29 mmol) is dissolved in a mixture of 1,2-dimethoxyethane (60 ml) and methyl formate (20 ml). Sodium hydride (1.7 g, 80% in oil, 58 mmol) is added in one portion, the temperature being kept at room temperature. After 5 hours the reaction mixture is carefully acidified with hydrochloric acid. After stirring for 1 hour at +5° C. the mixture is neutralized with solid sodium bicarbonat. The intermediate product is extracted with ether and worked up in the usual way. The resulting oil is stirred in dimethylformamide (20 ml) and dimethyl sulfate (4.7 ml, 50 mmol) for 2 hours at room temperature. Dilution with ether washing with brine and chromatography on silicagel (eluant:hexane/ethyl acetate 1:1) gives the methyl α-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-β-methoxyacrylate as a single isomer (5.5 g).

Aufarbeitung

  1. custombeing kept at room temperature
  2. extractionThe intermediate product is extracted with ether
  3. stirringThe resulting oil is stirred in dimethylformamide (20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ad52e810b3b40569e2c5d57767e57d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05547919

Notizen zur Reaktion

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