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Diethyl Ether → 1-[2-(4-Phenoxyphenoxy)ethyl]pyrrolidine

HRID 1081388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1081388
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.Cl[CH2:17][CH2:18][N:19]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOCC>CN(C=O)C.O>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:17][CH2:18][N:19]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 132544-PhenoxyphenolHCID 816681-(2-Chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 99939781-[2-(4-Phenoxyphenoxy)ethyl]pyrrolidineAusbeute 92,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-phenoxyphenol (0.56 g, 3.0 mmol), 1-(2-chloroethyl)-pyrrolidine HCl (0.51 g, 3.0 mmol) and powdered K2CO3 (1.2 g, 8.7 mmol) in 30 mL DMF was stirred at 80°-90° C. for 15 hours. The solution was cooled, poured into Et2O and water and the ether layer washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give 0.79 g of a brown oil. The crude product was flashed chromatographed on silica gel using a gradient of 2:1 hexane/EtOAc to 100% EtOAc to provide the title compound (0.65 g, 76.5%) as a light yellow oil:

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. washthe ether layer washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caf2de2a0d274b8bb0ed5dee1174ec42
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05585492

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