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Sodium Carbonate → N-(3-nitro-2-pyridinyl)-2-pyrazinemethanamine

HRID 1085857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1085857
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.Cl.[N:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:19][NH2:20].CN(C)C(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CC(C)CC(=O)C.O>[N+:8]([C:7]1[C:2]([NH:20][CH2:19][C:14]2[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:13]=2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 796132-Chloro-3-nitropyridineHCID 19911503Pyrazin-2-ylmethanamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 17845733N-(3-nitro-2-pyridinyl)-2-pyrazinemethanamineAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 25.4 parts of 2-chloro-3-nitropyridine, 29.5 parts of 2-pyrazinemethanamine dihydrochloride and 235 parts of N,N-dimethylacetamide were added 67.8 parts of sodium carbonate. The reaction mixture was stirred for 1.5 hours at 100° C. The reaction mixture was poured into water and 4-methyl-2-pentanone. The whole was filtered twice over diatomaceous earth and the layers were separated. The organic layer was dried, filtered and evaporated. The residue was crystallized from acetonitrile. The product was filtered off and dried, yielding 3.6 parts (10%) of N-(3-nitro-2-pyridinyl)-2-pyrazinemethanamine (int. 27).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe whole was filtered twice over diatomaceous earth
  2. customthe layers were separated
  3. customThe organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was crystallized from acetonitrile
  7. filtrationThe product was filtered off
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-935ac279230d4cb6af5a160072d62db6
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05011842

Notizen zur Reaktion

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