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Acetic Acid → 2'-(2,4-Difluorophenylamino)-4'-(1-hydroxyethyl)methanesulfonanilide

HRID 1087209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1087209
[BH4-].[Na+].[C:3]([C:6]1[CH:16]=[CH:15][C:9]([NH:10][S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])=[C:8]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=2[F:25])[CH:7]=1)(=[O:5])[CH3:4].C(O)(=O)C>CO>[F:25][C:19]1[CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=[CH:23][C:18]=1[NH:17][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH:3]([OH:5])[CH3:4])[CH:16]=[CH:15][C:9]=1[NH:10][S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10472404HCID 10472404, Verbindung

Produkt 1

HCID 198177352'-(2,4-Difluorophenylamino)-4'-(1-hydroxyethyl)methanesulfonanilideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.2 g) was added portionwise to a solution of 4'-acetyl-2'-(2,4-difluorophenylamino)methanesulfonanilide (1.5 g) in methanol (15 ml) at 5° to 10° C. The mixture was stirred for 10 hours at room temperature, treated with acetic acid, and concentrated. The residue was triturated with water and filtered. The solid (1.6 g) was recrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate to give colorless needles of 2'-(2,4-difluorophenylamino)-4'-(1-hydroxyethyl)methanesulfonanilide (0.89 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was triturated with water
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solid (1.6 g) was recrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6c7c42167474d90a4a3265dfdc17545
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05034417

Notizen zur Reaktion

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