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Dimethyl Sulfate → HCID 14666748, Verbindung

HRID 1087569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1087569
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[CH:13][N:12]3[C:7](=[C:8]([C:22]([N:24]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]4[CH2:29][OH:30])=[O:23])[CH:9]=[C:10]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[C:11]3=[O:15])[C:6]=2[CH:31]=1.[OH-].[Na+].S(OC)(O[CH3:38])(=O)=O>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[CH:13][N:12]3[C:7](=[C:8]([C:22]([N:24]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]4[CH2:29][O:30][CH3:38])=[O:23])[CH:9]=[C:10]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[C:11]3=[O:15])[C:6]=2[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl Sulfate2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 303505810-Chloro-1-(((2R)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl)carbonyl)-3-phenyl-4H-benzo(a)quinolizin-4-one

Produkt 1

HCID 14666748HCID 14666748, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

432 mg of (R)-1-[(10-chloro-4-oxo-3-phenyl-4H-benzo[a]quinolizin-1-yl)carbonyl]-2-pyrrolidinemethanol and 4 mg of tetrabutylammonium iodide in 2 ml of methylene chloride were held in an ultrasound bath for 30 minutes with 104 mg of sodium hydroxide in 0.1 ml of water. 0.19 ml of dimethyl sulfate was then added. After about 1 hour, an additional 0.19 ml of dimethyl sulfate was added and the mixture was allowed to react for an additional 90 minutes. The mixture was diluted with methylene chloride, washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel and the product was recrystallized from cyclohexane/ethanol. There was obtained (R)-1-[(10-chloro-4-oxo-3-phenyl-4H -benzo[a]quinolizin-1-yl)carbonyl]-2-methoxymethylpyrrolidine as yellow crystals of m.p. 137°-140°.

Aufarbeitung

  1. customto react for an additional 90 minutes
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel
  7. customthe product was recrystallized from cyclohexane/ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6d4695f7bf04f11bc94879b37a06ca1
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05036066

Notizen zur Reaktion

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