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Acetic Anhydride → (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

HRID 1088274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088274
[N+:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:25](OC(=O)C)(=[O:27])[CH3:26]>N1C=CC=CC=1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[O:11])=[CH:23][CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 15671499(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (300 mg) was dissolved in 1.5 ml of dry pyridine. Acetic anhydride (1.5 ml) was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 5 hours, diluted with water, extracted with ether, washed successively with brine, dilute hydrochloric acid, brine, a saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to obtain (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washwashed successively with brine, dilute hydrochloric acid, brine
  3. dry with materiala saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cb9ca0c5680405080e7a5efce5f7395
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

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