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Dimethylformamide → 7-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one

HRID 1090777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090777
[C:1]([C:3]1[O:4][C:5]2[CH:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][C:24]4[CH:33]=[CH:32][C:31]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=5)[N:25]=4)[CH:17]=3)[CH:11]=[CH:10][C:6]=2[C:7](=[O:9])[CH:8]=1)#[N:2].[N-:34]=[N+:35]=[N-:36].[Na+].Cl.N1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>O>[N:25]1[C:26]2[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:32]=[CH:33][C:24]=1[CH2:23][O:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:15][O:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:6]2[C:7](=[O:9])[CH:8]=[C:3]([C:1]3[NH:36][N:35]=[N:34][N:2]=3)[O:4][C:5]=2[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 33557Sodium AzideHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 148423662-cyano-7-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 1785158027-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-cyano-7-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran (2.97 mmoles), sodium azide (965 mg), pyridine hydrochloride (1.72g) and dimethylformamide (7 ml) are combined and heated at 100° C. for 48 hours. The reaction mixture is poured into cold water and the resulting precipitate is collected. The precipitate is dissolved in hot ethanol and reprecipitated by addition of water to give 5-(7-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)tetrazole which decomposes at 203° C.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting precipitate is collected
  2. dissolutionThe precipitate is dissolved in hot ethanol
  3. customreprecipitated by addition of water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aecca7751ee947558a719fd9f6d9ed46
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082849

Notizen zur Reaktion

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