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Methanesulfonic Acid → HCID 178481675, Verbindung

HRID 1091349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091349
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][C:9]=1[F:14])=O)C.[CH3:16][NH:17][C:18]([NH2:20])=[S:19].N12CCCN=C1CCCCC2.CS(O)(=O)=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[F:14][C:9]1[CH:10]=[N:11][CH:12]=[CH:13][C:8]=1[C:6]1[N:20]=[C:18]([SH:19])[N:17]([CH3:16])[C:4](=[O:3])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 2723704MethylthioureaHCID 59576754Ethyl 3-fluoro-beta-oxo-4-pyridinepropanoate

Produkt 1

HCID 178481675HCID 178481675, VerbindungAusbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-(3-fluoropyridin-4-yl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester (60.3 g, 286 mmol), N-methylthiourea (88 g, 976 mmol) and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (48 g, 315 mmol) in toluene (600 ml) was heated at 100° C. for 5 hour. After addition of water (2000 ml) and methanesulfonic acid (30.3 g, 315 mmol) at room temperature and stirring for one hour, resulting precipitate was collected by filtration and dried to afford 6-(3-fluoropyridin-4-yl)-2-mercapto-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one (46.3 g, 195 mmol, 68%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customresulting precipitate
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee1b90cc631a41bc80863838e2b82034
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129377B2

Notizen zur Reaktion

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