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Diisopropylethylamine → HCID 57495554, Verbindung

HRID 1092347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092347
[NH2:1][C:2]1([CH2:7][NH:8][CH:9]2[CH:16]3[CH2:17][C:12]4([OH:20])[CH2:13][C:14]([OH:19])([CH2:18][CH:10]2[CH2:11]4)[CH2:15]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl[C:31](Cl)([O:33]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.C1COCC1>[OH:19][C:14]12[CH2:15][CH:16]3[CH2:17][C:12]([OH:20])([CH2:11][CH:10]([CH:9]3[N:8]3[CH2:7][C:2]4([CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]4)[NH:1][C:31]3=[O:33])[CH2:18]1)[CH2:13]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57495632HCID 57495632, Verbindung

Produkt 1

HCID 57495554HCID 57495554, VerbindungAusbeute 107,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-[(1-amino-cyclopentylmethyl)-amino]-adamantane-1,3-diol (250 mg, obtained in examples 122, step B) and N,N-diisopropylethylamine (0.62 ml) in CH2Cl2 (3.0 ml), a solution of triphosgene (90 mg) in THF (1 ml) was added dropwise at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 2 hr. The mixture was poured into saturated NaHCO3 solution, and extracted with AcOEt. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated. The residue was triturated with CH2Cl2 to obtain the title compound (100 mg, 37%) as a white solid. MS (ESI): 307.1 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was triturated with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-773ad85d017f47a896d4eb0872ef500d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129423B2

Notizen zur Reaktion

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