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Hydrochloric Acid → 2-[[2-(3-Butoxy-phenyl)-ethyl]-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)amino]-N,N-dimethyl-acetamide hydrochloride

HRID 1092393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092393
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:17][CH:18]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19]2)[CH2:11][C:12]([N:14]([CH3:16])[CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I].[K].[ClH:36]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.C(OCC)C>[ClH:36].[CH2:24]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:17][CH:18]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19]2)[CH2:11][C:12]([N:14]([CH3:16])[CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
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Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8002Butyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 595968312-[[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)amino]-N,N-dimethyl-acetamideHCID 178506587HCID 178506587, Verbindung

Produkt 1

HCID 66591202
2-[[2-(3-Butoxy-phenyl)-ethyl]-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)amino]-N,N-dimethyl-acetamide hydrochloride
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)amino]-N,N-dimethyl-acetamide (1.0 g 3.3 mmol), 1-bromobutane (0.43 ml, 4 mmol), potassium carbonate (680 mg 5 mmol), potassium iodine (50 mg, 0.3 mmol), in DMF (30 ml) was refluxed for 16 h. After filtration over celite pad, the solution was evaporated from the solvent and the crude oil obtained purified by preparative HPLC. The hydrochloride salt was prepared by adding HCl N in AcOEt to the free amine dissolved in ethyl ether. After filtration, 690 mg (50% yield) the title compound was obtained as a white solid of 99% purity.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration over celite pad
  2. customthe solution was evaporated from the solvent
  3. customthe crude oil obtained
  4. custompurified by preparative HPLC
  5. filtrationAfter filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-851d3dc7486243f0a5d77ccd8b8aebbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129427B2

Notizen zur Reaktion

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