StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanesulfonyl chloride → N2-methyl-N2-(methylsulfonyl)-N1-{(3aS,4S,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide

HRID 1092539
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092539
[CH3:1][NH:2][C@H:3]([C:8]([NH:10][C@@H:11]1[C@H:18]2[C@H:14]([CH2:15][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:21]=3)[CH2:17]2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:9])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41]>ClCCl>[CH3:1][N:2]([S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])[C@H:3]([C:8]([NH:10][C@@H:11]1[C@H:18]2[C@H:14]([CH2:15][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:28])([F:27])[F:29])[CH:21]=3)[CH2:17]2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:9])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66590643N2-methyl-N1-{(3aS,4S,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide

Produkt 1

HCID 86641975N2-methyl-N2-(methylsulfonyl)-N1-{(3aS,4S,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To N2-methyl-N1-{(3aS,4S,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}-L-leucinamide from Example 164 (122 mg, 0.296 mmol) in dichloromethane (0.5 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (78 μL, 0.445 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (25.4 μL, 0.326 mmol), and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was reduced in volume and loaded onto a silica gel cartridge (Analogix®, Burlington, Wis., RS-12). The title compound was eluted with a gradient of 0% to 5% methanol (2 N ammonia)/dichloromethane over 20 minutes: 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5) δ ppm 8.59 (d, J=6.7, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.66 (d, J=7.6, 1H), 7.62 (d, J=7.8, 1H), 7.51 (t, J=7.7, 1H), 4.78 (dd, J=6.2, 9.5, 1H), 4.41-4.33 (m, 1H), 3.67 (d, J=13.3, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 2.90 (qd, J=3.3, 7.9, 1H), 2.75 (dd, J=3.3, 9.6, 1H), 2.53-2.44 (m, 1H), 2.38-2.29 (m, 3H), 1.89-1.70 (m, 4H), 1.70-1.58 (m, 3H), 1.36-1.26 (m, 1H), 0.83 (d, J=6.6, 3H), 0.81 (d, J=6.5, 3H); MS (ESI+) m/z 490 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe title compound was eluted with a gradient of 0% to 5% methanol (2 N ammonia)/dichloromethane over 20 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d637ac63c414613b1ccc6a3d5c4fb6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129417B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion