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1-Hydroxybenzotriazole → Biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amide

HRID 1093575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1093575
[C:1]1([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=O)=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.Cl.Cl.[NH:53]1[CH2:58][CH2:57][CH:56]([NH:59][C:60]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:61]=2[C:66]([F:69])([F:68])[F:67])[CH2:55][CH2:54]1>CN(C=O)C.O>[O:13]=[C:11]([N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH:56]([NH:59][C:60]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:61]=2[C:66]([F:67])([F:68])[F:69])[CH2:57][CH2:58]1)[CH2:10][NH:9][C:7]([C:4]1[CH:3]=[CH:2][C:1]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2629432-((4-Phenylphenyl)formamido)acetic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 66591440Piperidin-4-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-amine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 57874380
Biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amide
Ausbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of [(biphenyl-4-carbonyl)-amino]-acetic acid (0.03219 g, 0.00012 mol) in DMF (1 mL), was added, DIPEA (0.065 g, 0.0005 mol), HOBt (0.017 g, 0.00012 mol) and EDCI.HCl (0.2689 g, 0.00013 mol) at ambient temperature. After 2 minutes piperidin-4-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-amine dihydrochloride (0.04 g, 0.00012 mol) was and the resulting mixture was stirred at the same temperature overnight. The reaction mixture was diluted with cold water, and the resulting precipitate was isolated by filtration. The solid was recrystallized from a mixture of ethyl acetate and hexane to afford 0.042 g (61%) of biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidin-1-yl]-ethyl}-amide. LCMS: 482.1 (M+1)+, 97.99%, 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.6 (t, 1H), 8.0 (m, 2H), 7.78-7.5 (m, 4H), 7.6-7.4 (m, 5H), 7.0 (d, 1H), 6.7 (t, 1H), 4.7 (d, 1H), 4.3 (m, 1H), 4.2 (d, 2H), 4.0-3.7 (m, 2H), 3.2 (m, 2H), 2.8 (m, 2H), 2.0 (m, 3H), 1.6-1.2 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customat ambient temperature
  2. customthe resulting precipitate was isolated by filtration
  3. customThe solid was recrystallized from a mixture of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5422131c74324721afce12f127f27672
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129376B2

Notizen zur Reaktion

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