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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 178523479, Verbindung

HRID 1093820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1093820
CCN(C(C)C)C(C)C.[F:10][C:11]([F:31])([F:30])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:18]1[NH:22][N:21]=[C:20]([C:23]([NH:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=O)=[O:24])[CH:19]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.Cl.Cl.[Cl:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][C:58]=1[NH:63][CH:64]1[CH2:69][CH2:68][NH:67][CH2:66][CH2:65]1>CN(C=O)C.O>[Cl:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][C:58]=1[NH:63][CH:64]1[CH2:69][CH2:68][N:67]([C:27](=[O:29])[CH2:26][NH:25][C:23]([C:20]2[CH:19]=[C:18]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=3[C:11]([F:10])([F:31])[F:30])[NH:22][N:21]=2)=[O:24])[CH2:66][CH2:65]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 66591362HCID 66591362, VerbindungHCID 178525877HCID 178525877, Verbindung

Produkt 1

HCID 178523479
HCID 178523479, Verbindung
Ausbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (137 mg, 1.06 mmol) was added to a stirred solution {[5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetic acid (95 mg, 0.3 mmol) (prepared by the method used for the synthesis of Intermediate 30, starting from (2′-trifluoromethyl)acetophenone) in DMF (2.0 mL) followed by HOBt (47 mg, 0.35 mmol) and EDCI.HCl (67 mg, 0.35 mmol). After 2 minutes of stirring, (2-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine dihydrochloride (75 mg, 0.3 mmol) was added and stirring was continued at ambient temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water, extracted with ethyl acetate, washed with brine and concentrated under reduced pressure. The residue was purified washing with diethyl ether to afford 67 mg (43.5% Yield) of 5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-[4-(2-chloro-phenylamino)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide. LC/MS [M+H]+: 506.12, 97.9%, 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ13.2 (d, 1H), 8.2 (m, 1H), 7.5 (m, 5H), 7.2 (m, 2H), 6.85 (m, 1H), 6.5 (m, 2H), 4.8 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 4.1 (d, 2H), 4.0 (m, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.2 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 1.9 (m, 2H), 1.3 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customprepared by the method
  2. stirringstirring
  3. waitwas continued at ambient temperature overnight
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washwashed with brine
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified
  8. washwashing with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c242a05837114e88a5f965d8b93b049f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129376B2

Notizen zur Reaktion

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