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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[3-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-amide

HRID 1093844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1093844
CCN(C(C)C)C(C)C.[C:10]1([C:16]2[NH:20][N:19]=[C:18]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=O)=[O:22])[CH:17]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[F:49][C:50]([F:64])([F:63])[C:51]1[CH:52]=[C:53]([CH:60]=[CH:61][CH:62]=1)[O:54][CH:55]1[CH2:59][CH2:58][NH:57][CH2:56]1>CN(C=O)C.O>[O:27]=[C:25]([N:57]1[CH2:58][CH2:59][CH:55]([O:54][C:53]2[CH:60]=[CH:61][CH:62]=[C:51]([C:50]([F:49])([F:64])[F:63])[CH:52]=2)[CH2:56]1)[CH2:24][NH:23][C:21]([C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH:20][N:19]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 183371713-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]pyrrolidineHCID 178525878HCID 178525878, Verbindung

Produkt 1

HCID 178523504
5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[3-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-amide
Ausbeute 61,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (167.7 mg, 1.29 mmol) was added to a stirred solution of [(5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-acetic acid (106 mg, 0.43 mmol) in DMF (4 mL) followed by HOBt (70.13 mg, 0.52 mmol) and EDCI (99.5 mg, 0.52 mmol). After 2 minutes of stirring, 3-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyrrolidine (100 mg, 0.43 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was added and the precipitate was collected to afford 122 mg (61.5% Yield) of 5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[3-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-amide. LC/MS [M+H]+: 459.16, 96.52%. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 13.8 (s, 1H), 8.05 (bs, 1H), 7.8 (db, 2H), 7.7-7.6 (m, 7H), 7.05 (bs, 1H), 5.4 (s, 1H), 5.3 (s, 1H), 4.1 (m, 2H), 3.9 (m, 1H), 3.8-3.6 (m, 3H), 3.4 (m, 1H), 2.3-2.0 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customthe precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ab4f5c258b4430ea58c672f585354b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129376B2

Notizen zur Reaktion

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