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Lithium hydroxide, monohydrate → (S)-2-Hydroxy-2-phenyl-N-quinolin-3-yl-N-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-acetamide

HRID 1094441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094441
[C:1]1([C@H:7]([O:33]C(=O)C)[C:8](=[O:32])[N:9]([C:22]2[CH:23]=[N:24][C:25]3[C:30]([CH:31]=2)=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.O>[OH:33][C@@H:7]([C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)[C:8]([N:9]([C:22]1[CH:23]=[N:24][C:25]2[C:30]([CH:31]=1)=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])=[CH:14][CH:13]=1)=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58007583HCID 58007583, Verbindung

Produkt 1

HCID 58007601(S)-2-Hydroxy-2-phenyl-N-quinolin-3-yl-N-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 155 mg acetic acid (S)-phenyl-{quinolin-3-yl-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl ester in tetrahydrofuran (6.0 mL) were added 3.0 mL water and 20 mg lithium hydroxide monohydrate. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was diluted with water and extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude oil was purified with flash column chromatography on silica eluting with a gradient formed from heptane and ethylacetate to provide the title compound. MS(m/e): 451.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted 3 times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude oil was purified with flash column chromatography on silica eluting with a gradient
  6. customformed from heptane and ethylacetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52c382e7ac1646bb97ba933a800aa5c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133909B2

Notizen zur Reaktion

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