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Triethylamine → HCID 178522149, Verbindung

HRID 1094485
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094485
[OH:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19](O)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:3]=1.[F:22][C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[CH:25][C:24]=1[C:30]([F:33])([F:32])[F:31].CCN(CC)CC.CCCP(=O)=O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O.CCOC(C)=O.O>[F:22][C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH:27][C:19]([C:15]2[C:16]3[C:11](=[CH:10][C:9]([CH2:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([OH:1])[N:7]=[CH:6][N:5]=4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[O:20])=[CH:25][C:24]=1[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 753774-Fluoro-3-(trifluoromethyl)anilineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 178524206HCID 178524206, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522149HCID 178522149, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

345 mg (1.23 mMol) 6-(6-hydroxy-pyrimidin-4-ylmethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid (Step 3.8), 193 μl (1.5 mMol) 4-fluoro-3-trifluoromethyl-aniline, 1.7 ml (12.3 mMol) Et3N and 63 mg (0.52 mMol) DMAP are dissolved in 10 ml of dry DMF. Then a solution of 1.45 ml (50% in DMF; 2.48 mMol) propylphosphonic anhydride is added. After 20 min, the reaction mixture is poured into water, brine and EtOAc. The separated aq. phase is extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography (Combi Flash; CH2Cl2→CH2Cl2/MeOH 1:19) gives the title compound: MS: [M+1]+=442; TLC (CH2Cl2/MeOH 1:9): Rf=0.37; 1H-NMR (DMSO-d6): δ ppm 12.43 (s, 1H), 10.92 (s, HN), 8.36 (m, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.11 (m, 3H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.7-7.5 (m, 3H), 6.25 (s, 1H), 3.99 (s, H2C).

Aufarbeitung

  1. extractionThe separated aq. phase is extracted twice with EtOAc
  2. washThe organic layers are washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5ac67afc2c349a99ebb78871b723a9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

Notizen zur Reaktion

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