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Cesium carbonate → N-(tert-Butyl)-3-((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)benzenesulfonamide

HRID 1095029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095029
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=1.Br[C:11]1[CH:12]=[C:13]([S:17]([NH:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])(=[O:19])=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(Cl)Cl.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:21]([NH:20][S:17]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]([NH:8][C:6]2[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)[CH:12]=1)(=[O:19])=[O:18])([CH3:24])([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 43021752-Chloro-5-methylpyrimidin-4-amineHCID 48209263-Bromo-N-tert-butylbenzene-1-sulfonamide

Produkt 1

HCID 53401091N-(tert-Butyl)-3-((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)benzenesulfonamideAusbeute 120,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-methyl-pyrimidin-4-ylamine (0.4 g, 2.8 mmol), 3-bromo-N-tert-butyl-benzenesulfonamide (1.0 g, 3.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.17 g, 0.19 mmol), Xantphos (0.2 g, 3.5 mmol) and cesium carbonate (2.0 g, 6.1 mmol) was suspended in dioxane (25 mL) and heated at reflux under the argon atmosphere for 3 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with DCM (30 mL). The mixture was filtered and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc and hexanes added until solid precipitated. After filtration, the title compound (1.2 g, 98%) was obtained as a light brown solid. It was used in the next step without purification. MS (ES+): m/z 355 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux under the argon atmosphere for 3 h
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  6. additionhexanes added until solid
  7. customprecipitated
  8. filtrationAfter filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b74c0e9eb4f49a2bf22d913f0a0a3ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133900B2

Notizen zur Reaktion

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