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Water → 5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1098397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1098397
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 497589615-Methyl-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 205974295-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-Methyl-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (100, 0.160 g, 0.55 mmol) in tetrahydrofuran (3.0 mL) was added tetra-n-butylammonium fluoride (0.145 g, 0.55 mmol). The reaction was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 3% methanol in dichloromethane to provide light yellow solid (101, 0.07 g, 95%). MS (ESI) [M+H+]+=133.2.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 3% methanol in dichloromethane
  8. customto provide light yellow solid (101, 0.07 g, 95%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-679b4ecfd9294de6931c6b834528835c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143271B2

Notizen zur Reaktion

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