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Diethyl Ether → tert-butyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromophenethyl)amino]-5-pyridinecarboxylate

HRID 1106845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106845
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][CH2:17][NH2:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])=[CH:22][N:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)C>CN1CCCC1=O.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])=[CH:22][N:21]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11521348Tert-butyl 6-chloropyridine-3-carboxylateHCID 179382632-(2-Aminoethyl)-4-bromophenyl benzyl ether

Produkt 1

HCID 22675506tert-butyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromophenethyl)amino]-5-pyridinecarboxylateAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-aminoethyl)-4-bromophenyl benzyl ether (3 g), tert-butyl 2-chloro-5-pyridinecarboxylate (2.1 g) (prepared from the acid by standard procedures), and potassium carbonate (1.4 g) in N-methylpyrrolidone (20 ml) was heated at 120° C. for 16 hours. To the reaction mixture was added diethyl ether (200 ml) and water (200 ml), the layers separated, the organic layer washed with water, dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with dichloromethane/ethyl acetate mixtures (100:0, 95:5) to give tert-butyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromophenethyl)amino]-5-pyridinecarboxylate (1.0 g).

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. washthe organic layer washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with dichloromethane/ethyl acetate mixtures (100:0, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41f8ace96a894b0a8602d6310b3517d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057345

Notizen zur Reaktion

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