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Diethyl Ether → 2(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

HRID 1107884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107884
I[C:2]1[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1.[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[As](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCOCC>C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>[C:16]1([C:2]2[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11773TriphenylarsineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 121505903-iodo-4-(4-(methylthio)phenyl)-2-(5H)-furanone

Produkt 1

HCID 110442352(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4 g of the product of Step 3, 3.7 g of PhB(OH)2, 0.4 g of Ph3As, 0.4 g of PdCl2 (PhCN)2 in 100 mL of benzene and 15 mL of 2N NaOH is refluxed for 6 h. After cooling to r.t., Et2O (200 mL) is added to the reaction mixture and the mixture is washed with 100 mL of saturated NaHCO3. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by flash chromatography on silica gel eluted with 4:1 hexane/EtOAc to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 6 h
  2. washthe mixture is washed with 100 mL of saturated NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel
  6. washeluted with 4:1 hexane/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e443f5026e834a07b7d922226dffc299
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06063811

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