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Water → 5-Amino-3-cyano-4-(2,5-dichlorofuran-3-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole

HRID 1108833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108833
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:9][C:8]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([C:19]#[N:20])[C:3]=1[C:21]1[CH:25]=[CH:24][O:23][C:22]=1[Cl:26].[Cl:27]N1C(=O)CCC1=O.CCOCC.O>O1CCCC1>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([F:17])([F:15])[F:16])=[CH:9][C:8]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([C:19]#[N:20])[C:3]=1[C:21]1[CH:25]=[C:24]([Cl:27])[O:23][C:22]=1[Cl:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 221209155-Amino-4-(2-chlorofuran-3-yl)-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole

Produkt 1

HCID 99556725-Amino-3-cyano-4-(2,5-dichlorofuran-3-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-4-(2-chlorofuran-3-yl)-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole (0.15 g) in tetrahydrofuran (7 ml) was added N-chlorosuccinimide (0.048 g). The mixture was left at room temperature for 24 hours and then heated at 50° C. for 3 hours and then left at room temperature for 96 hours. The reaction mixture was poured into ether (25 ml) and water (25 ml). The organic layer was washed with water (25 ml), then dried (Na2SO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (10 g) eluted with hexane:dichloromethane (50:50). Combination and evaporation of suitable fractions gave the title compound as a white solid, m.p. 193-194° C.

Aufarbeitung

  1. waitleft at room temperature for 96 hours
  2. washThe organic layer was washed with water (25 ml)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (10 g)
  6. washeluted with hexane:dichloromethane (50:50)
  7. customCombination and evaporation of suitable fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0eb4b0ac931c497c9e06232bb985f4df
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06069157

Notizen zur Reaktion

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