StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine

HRID 1109810
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1109810
[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:12][C@@H:11]2[CH2:13][C@H:8]1[C:9](=[O:14])[S:10]2)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].Cl.[CH3:16][NH:17][CH3:18].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:9]([C@@H:8]1[CH2:13][C@H:11]([SH:10])[CH2:12][N:7]1[C:5]([O:4][CH2:1][CH:2]=[CH2:3])=[O:6])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15227998(1S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one

Produkt 1

HCID 10083864(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2 -thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one (39.2 mg) in acetonitrile (1 ml) were added dimethylamine hydrochloride (16.5 mg) and diisopropylethylamine (35.7 mg). The mixture was stirred for 3 hours at room temperature. After the reaction was over, 1N-hydrochloric acid (0.092 ml) was added thereto, and the mixture was diluted with ethyl acetate (2 ml) and dried over magnesium sulfate. Distillation of the solent, followed by purifying the residue by silica gel chromatography, gave oily (2S,4S) -N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. distillationDistillation of the solent,
  4. customby purifying the residue by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40a5c98f6bf641079163be8d215c36e7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05322952

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion