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Sodium Iodide → N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl ester

HRID 1110220
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110220
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[O:9])[CH:7]=1.Br[CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CC(C)=O.CN(C=O)C.O>[CH3:39][O:38][C:36](=[O:37])[CH2:35][NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[O:9])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 193889485-amino-N,N'-didecyl-1,3-benzenedicarboxamide

Produkt 1

HCID 19388947N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl esterAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.202 g (0.455 mmol) of 5-amino-N,N'-didecyl-1,3-benzenedicarboxamide, 0.17 ml (1.8 mmol) of methyl bromoacetate, 0.14 g (1 mmol) of potassium carbonate and 0.15 g (1 mmol) of sodium iodide in 10 ml of acetone and 2 ml of DMF was stirred at reflux for 20 hours. Water was added and the product was extracted with ethyl acetate. The dried extract was concentrated at reduced pressure to an oil which was crystallized from methanol-water to give 0.1608 g (67% yield, mp 108°-109°) of N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 hours
  2. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  3. extractionThe dried extract
  4. concentrationwas concentrated at reduced pressure to an oil which
  5. customwas crystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b57ccfd78a3481f9e2b732f240eee33
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05324747

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