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1,3-Dibromopropane → 1-Bromo-3-(3-bromopropoxy)benzene

HRID 1110286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110286
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Br:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[Br:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 115633-Bromophenol

Produkt 1

HCID 193891331-Bromo-3-(3-bromopropoxy)benzeneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g (0.029 mol) of 3-bromophenol, 29 ml (0.29 mol) of 1,3-dibromopropane and 12 g (0.087 mol) of potassium carbonate in 75 ml of acetone was stirred at reflux for 22 ours. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated at reduced pressure. The residue was purified by HPLC using 3% ethyl acetate-hexane to give 4.9 g (58% yield) of 3-(3-bromopropoxy)bromobenzene. The structure was confirmed by the nmr spectrum.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 22 ours
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated at reduced pressure
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c01d10dd6b914b0898040f4528af829d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05324747

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