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Acetic Acid → 8-Amino-6-methoxy-4-methyl-5-(5-phenylpentoxy)quinoline

HRID 1111386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1111386
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[C:5]2[C:10](=[C:11]([N+:13]([O-])=O)[CH:12]=1)[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH3:16].CC(O)=O.O(CCCC)CCCC>O.[Fe]>[NH2:13][C:11]1[CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:4]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[C:5]2[C:10]=1[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 8909Butyl etherHCID 198221476-Methoxy-4-methyl-5-(5-phenylpentoxy)-8-nitroquinoline

Produkt 1

HCID 198221428-Amino-6-methoxy-4-methyl-5-(5-phenylpentoxy)quinolineAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 6-methoxy-4-methyl-5-(5-phenylpentoxy)-8-nitroquinoline (9.0 g, 0.024 mole), degreased 40 mesh Fe filings (22.5 g), H2O (90 ml), HOAc (18 ml) and Bu2O (18 ml) was heated at 80° C. for 1 h, cooled, diluted with H2O and filtered. The dark solid was thoroughly extracted with warm Et2O (total, Ca. 500 ml) and the extract was dried (Na2SO4), treated with charcoal and concentrated. The resulting dark brown oil was crystallized from pet ether to give 7.3 g (87%) of 8-Amino-6-methoxy-4-methyl-5-(5-phenylpentoxy) quinoline as yellow green crystals, mp 65°-66° C. This material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationfiltered
  3. extractionThe dark solid was thoroughly extracted with warm Et2O (total, Ca. 500 ml)
  4. dry with materialthe extract was dried (Na2SO4)
  5. additiontreated with charcoal
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting dark brown oil was crystallized from pet ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-841bb4138eb940f887ba628a2f6ccde6
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04980360

Notizen zur Reaktion

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