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Pyridine → N'-{4-[(4-Fluorophenyl)methoxy]phenyl}-N-methoxy-N-methylurea

HRID 1112571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1112571
[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:14]=[CH:13][C:11]([NH2:12])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:17][N:18]([O:22][CH3:23])[C:19](Cl)=[O:20].N1C=CC=CC=1.Cl.N1C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1.O>[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:14]=[CH:13][C:11]([NH:12][C:19]([N:18]([CH3:17])[O:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 2734926N-methoxy-N-methylcarbamoyl chlorideHCID 64860214-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenylamineHCID 10176127Pyridinium chloride

Produkt 1

HCID 12893495N'-{4-[(4-Fluorophenyl)methoxy]phenyl}-N-methoxy-N-methylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-fluorobenzyloxy)aniline (21.7 g) in benzene (150 ml), N-methyl-N-methoxycarbamyl chloride (14.7 g) and pyridine (11.8 g) are added thereto, and the reaction mixture is heated under reflux for 17 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature, and water is added thereto to dissolve the by-produced pyridine hydrochloride. After separation of the aqueous layer, the benzene layer is washed with dilute hydrochloric acid and water in that order, dried and concentrated in vacuo to give N-[4-(4-fluorobenzyloxy)phenyl]-N'-methyl-N'-methoxyurea (Compound No. 3) (11 g) as white plates. M.P., 123° to 124.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 17 hours
  3. customAfter separation of the aqueous layer
  4. washthe benzene layer is washed with dilute hydrochloric acid and water in that order
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4782236e1e1947718c338823c5e3393d
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04123256

Notizen zur Reaktion

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